В основата на неговото духовно-аскетическо възпитание старецът поставил “Лествицата” и съчиненията на св. Марк Подвижник, върху които младият послушник изградил своя подвиг. След дългогодишно послушничество в прочутия Студийски монастир и в монастира на св. Мамант, той бил постриган за монах.

От това време преп. Симеон усилил още повече своите подвизи и достигнал такава висота, че бил достойно избран за игумен на монастира и ръкоположен за свещеник, въпреки волята му. Той винаги със сълзи говорел за неизразимото величие на свещеническия сан и с благоговейно умиление извършвал светата Литургия. Като игумен той се посветил на усърдна проповедническа църковно–писателска дейност, която ползувала не само братята на монастира, но и цялата Църква. След като благоустроил св.обител външно и духовно, той поставил за игумен един свой изпитан ученик, а сам се отдалечил в усамотение, като се предал напълно на богомислие. По-късно преподобният напуснал своя доброволен затвор, за да основе с благословението на патриарха нов монастир, в който прекарал последните години от живота си в душеполезни трудове и занятия.

Св. Симеон починал през 1020 година. Много са случаите на благодатна прозорливост и изцеления по молитвите на праведника, които зачестили особено към края на живота му. Тридесет години след смъртта му (в 1050г.) били открити неговите благоуханни и чудотворни мощи. Паметта му се празнува на 12/25 март – деня, в който той се преставил пред Господа.

Св. Симеон ни е оставил преди всичко множество слова, които е произнасял пред монастирското братство, а също тъй някои тълкувания на Свещеното Писание, писма до монаси и миряни и молитвени песни. На него принадлежи и умилителната молитва Отъ сквeрныхъ устенъ, една от молитвите преди Светото Причастие, която той написал в стихове. Съчиненията му са проникнати с дълбоко благодатно прозрение в истините на вярата, поради което Църквата с право го нарича Нови Богослов, отличавайки го от живелите много преди него св. Апостол и евангелист Йоан Богослов и св. Григорий Богослов, с които, обаче, той е сроден по дух и благодатни дарования. Основна тема в творенията на св. Симеон е учението за благодатта на Светия Дух, тази “душа на нашата душа”, както се изразява самият той. Друга характерна черта на неговите съчинения е непосредствената сърдечност, топлота и умиление, които лъхат от всеки техен ред.